美國出動轟炸機打擊伊朗核設施、正式介入戰爭後，以色列23日空襲德黑蘭的埃溫監獄（Evin Prison），這座惡名昭彰的監獄長年被視為伊朗政權的象徵之一。以色列稱此次行動是對伊朗首都發動的最猛烈轟炸，而這場戰爭迄今已進入第11天。
伊朗雖再次威脅將對美國展開報復，但自美軍投下重達3萬磅的鑽地炸彈襲擊伊朗地下核設施、美國總統川普（Donald Trump）更公開談論推翻伊朗政權以來，24小時內，德黑蘭當局仍未採取任何實質行動。
伊朗司法機構附屬媒體《米贊新聞社》（Mizan）證實埃溫監獄遭攻擊，稱部分建築受損，但局勢已受控制。
以色列外交部長薩爾（Gideon Saar）稍早在社群平台X發布一段影片，畫面顯示一棟標示為埃溫監獄入口的建築發生爆炸，並附文字「Viva la libertad！（意即自由萬歲）。」
反對派媒體伊朗國際電視台（Iran International）報導，空襲命中監獄大門，似為讓囚犯得以逃脫。
埃溫監獄是一座大型、戒備森嚴的設施，自1979年伊朗革命以來，當局長年在此關押政治犯、記者、學者與人權活動人士，也曾發生多起處決事件，對反對派而言具有高度象徵意義。目前該監獄仍關押數名知名外籍囚犯。
以色列國防部長卡茨（Israel Katz）表示，以色列的攻擊已不限於核計劃與飛彈設施，還將擴大打擊德黑蘭政權維持統治的核心機構。他在聲明中說：「以軍正以前所未有的力度，打擊德黑蘭市中心的政權目標與鎮壓機構。」
伊朗媒體對德黑蘭遭轟炸的範圍說法不一。該市人口達1,000萬，經過10天的連續轟炸後，多數居民已逃離。
塔斯尼姆通訊社（Tasnim news agency）報導，埃溫區一座電力變電站遭襲；伊朗國營電力公司Tavanir則表示，首都部分地區出現停電。伊朗學生新聞網（Iranian Students' News Agency，ISNA）稱，德黑蘭主要大學之一的貝赫什提大學（Shahid Beheshti University）也遭轟炸，但該校公共關係室否認此說法。
自美國加入戰局、對伊朗核設施投下重型炸彈後，伊朗多次揚言報復。但除了持續對以色列發射飛彈外，尚未攻擊美軍基地或試圖封鎖荷姆茲海峽（Strait of Hormuz）、切斷全球20%石油運輸線。
伊朗哈塔姆軍事總部發言人佐法卡里（Ebrahim Zolfaqari）23日以英語發表影片聲明說：「賭徒川普先生，你也許能挑起戰爭，但終結這場戰爭的將會是我們。」
川普政府聲稱其唯一目的是摧毀伊朗核計劃，不願擴大戰爭範圍。但川普22日於社群媒體發文，暗示推翻伊朗強硬神權政體。他寫道：「現在說『政權更替』不太政治正確，但如果現有伊朗政權無法讓伊朗再度偉大（MAKE IRAN GREAT AGAIN），為什麼不能更換政權呢？？？MIGA！！」
以色列自6月13日突襲行動以來，其對伊朗的空襲幾乎未遭遇任何防空阻力，並已殲滅多名伊朗高階指揮官。
為降低恐慌，伊朗自開戰初期起即幾乎未公開轟炸後的破壞畫面，且國內網路大多中斷，導致消息難以在伊朗內外流通。
以軍稱，23日清晨自伊朗發射的一枚飛彈已遭以色列防空系統攔截。當夜特拉維夫及中部多地響起防空警報。
